在挖掘机工作过程中，如果不慎造成老板财产损失，司机应承担赔偿责任的情况是什么时候呢？铁甲兄弟小编给大家来讲讲：首先，一般情况下，司机致老板财产损害时，司机不承担赔偿责任。

根据《侵权责任法》第三十五条的规定：“个人之间形成劳务关系，提供劳务一方因劳务造成他人损害的，由接受劳务一方承担侵权责任。”这意味着司机因为在劳务过程中给别人造成损害时，赔偿责任由老板承担。司机在从事雇佣活动中造成的对他人的损失，责任主体是老板。这种规定使司机造成的损失结果最终都由老板承担。

然而，在特定情况下，司机需要承担赔偿责任。如果老板的财产损失是由司机故意或者重大过失造成的，司机应当承担赔偿责任，但具体的赔偿金额应根据过错程度来确定。

根据《最高人民法院关于审理人身损害赔偿案件适用法律若干问题的解释》第九条规定：“司机在从事雇佣活动中致人损害的，老板应当承担赔偿责任；司机因故意或者重大过失致人损害的，应当与老板承担连带赔偿责任。老板承担连带赔偿责任的，可以向司机追偿。”这意味着如果司机的重大过失致使老板财产损失，司机与老板应共同承担赔偿责任。老板可以向司机追偿。

需要注意的是，如果造成老板损失的行为属于司机的重大过失，但该过失行为是由于老板的指示或强令所致，司机的行为相当于老板的代理行为，司机不需要承担赔偿责任。同样地，如果司机故意造成老板财产损失，超出了雇佣劳务关系的范畴，且没有为老板谋取利益的意图，那么司机需要承担赔偿责任。

综上所述，铁甲兄弟小编要提示一下：司机在开挖机作业过程中致使老板财产损失时，并不需要承担赔偿责任，除非是司机故意或重大过失造成的损失，但赔偿金额应根据具体情况进行判断。司机在工作中应尽量遵守安全规定，减少潜在风险，以保障自身和他人的财产安全。